Исторические сведения

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе[3][4].

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианатааммония, полученного in situ взаимодействием цианатакалия с сульфатомаммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.

Свойства и реакционная способность

Химическому веществу принадлежит формула H2N-CO-NH2. Карбамид вступает в реакцию с наиболее распространенными растворителями. Он растворим в воде, аммиаке, находящемся в жидком состоянии, и ангидриде сернистом. Чем выше температура растворителя, тем лучше карбамид с ним взаимодействует. В неполярных растворителях вещество пребывает в неизменном состоянии. Примером таких средств являются алканы и хлороформ.

В промышленности карбамид аммония получают в результате проведения реакции Базарова. Аммиак и углекислый газ нагревают до температуры 130-140°С.

Обычно производство аммиака и мочевины совмещено, т. к. аммиак – один из компонентов, требуемых для осуществления методики Базарова.

В карбамиде содержатся нуклеофилы в виде атомов азота, потому при сочетании мочевины с кислотой происходит нитрование с выделением нитромочевины и солей. Планируя применить карбамид в промышленности и сельском хозяйстве (азотное минеральное удобрение), следует учесть эту особенность.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решеткатетрагональная (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения.

Мочевина - это... Что такое Мочевина?

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкие аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).

Растворимость (г в 100 г р-рителя):

  • в воде — 67 (0 °C), 84 (10 °C), 104,7 (20 °C), 135,3 (30 °C), 165,3 (40 °C), 205 (50 °C), 246 (60 °C), 400 (80 °C), 733 (100 °C);
  • в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
  • в метаноле — 22 (20 °C);
  • в этаноле — 5,4 (20 °C);
  • в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
  • в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
  • в этилацетате — 0,08 (25 °C);
  • в хлороформе — ~0 (не растворяется).

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.

Предлагаем ознакомиться  Качество дренажных вод

Электрофильность

образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.

Мочевина образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решёткатетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2{displaystyle {ce {RNHCONH2}}}, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2{displaystyle {ce {RC(OH)NHCONH2}}}.

RCOCl H2NCONH2⟶RCONHCONH2 HCl{displaystyle {ce {RCOCl H2NCONH2 -{amp}gt; RCONHCONH2 HCl}}}.

Мочевина - это... Что такое Мочевина?

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность

H2NCONH2 ROH⟶H2NCOOR NH3{displaystyle {ce {H2NCONH2 ROH -{amp}gt; H2NCOOR NH3}}}.
RNH2 H2NCONH2⟶RNHCONH2 NH3{displaystyle {ce {RNH2 H2NCONH2 -{amp}gt; RNHCONH2 NH3}}}.
H2NNH2 H2NCONH2⟶H2NNHCONH2 NH3{displaystyle {ce {H2NNH2 H2NCONH2 -{amp}gt; H2NNHCONH2 NH3}}}

образование при нагревании биуретаH2NCONHCONH2{displaystyle {ce {H2NCONHCONH2}}}.

Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизмабелка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Концентрация мочевины определяется в биохимическом анализе крови и мочи. Нормы для сыворотки крови человека:

  • дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
  • взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
  • взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Экскреция мочевины с мочой у здорового взрослого человека составляет 26–43 г/сут (430–720 ммоль/сут)[7]. Данное исследование используется для оценки азотистого баланса и суточной потребности в белке и энергии.

Мочевина - это... Что такое Мочевина?

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Анализ на мочевину входит в Биохимический анализ крови. Нормы:

  • дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
  • взрослые до 60 лет — 2,5—6,4 ммоль/л
  • взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использование

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[3].

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Предлагаем ознакомиться  Осенняя экибана своими руками в школу. Как сделать Новогоднюю экибану (фото урок)

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавкиE927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[8].

2NH3 CO2⟶H2NCONH2 H2O{displaystyle {ce {2NH3 CO2 -{amp}gt; H2NCONH2 H2O}}}.

Мочевина - это... Что такое Мочевина?

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

H2NCONH2 H2O⟶2NH3 CO2{displaystyle {ce {H2NCONH2 H2O -{amp}gt; 2NH3 CO2}}},
6NO 4NH3⟶5N2 6H2O{displaystyle {ce {6NO 4NH3 -{amp}gt; 5N2 6H2O}}}.

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавкиE927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Характеристика удобрения

Подкармливая культуры мочевиной, нужно помнить, что это удобрение стимулирует развитие вегетативной части, поэтому внесение его во время закладки бутонов может привести к снижению урожая. Лучше всего вносить карбамид под растения в момент формирования зеленой массы.

Внесение мочевины в осеннее время не всегда дает должный эффект, поскольку микроорганизмы к этому моменту начинают разлагаться, и выделяемый аммоний быстро разрушается. Кроме того, к весне часть азота опускается в более глубокие слои почвы, откуда растения уже не могут его потреблять. Применение мочевины осенью оправдано только в том случае, если почва на участке песчаная или супесчаная, а погода стоит не слишком теплая и сухая. Осенняя подкормка карбамидом противопоказана озимым и многолетникам.

Также можно вносить мочевину в почву перед посадкой или посевом растений непосредственно в бороздки и лунки. В этом случае важно присыпать удобрения небольшим слоем земли, чтобы избежать контакта мочевины с посадочным и посевным материалом.

Кроме того, чтобы не подвергать посадочный материал воздействию выделяемого в результате химической реакции газообразного аммиака, карбамид можно вносить за 1-2 недели до посева.

Отрицательное воздействие газообразного аммиака можно почти полностью нейтрализовать, если вносить мочевину вместе с калийными удобрениями.

Нормы внесения мочевины для цветов, огородных растений и клубники

Культура

Кол-во удобрения на 1 кв.м

Цветы (гиацинты, гиппеаструмы, розы, ирисы, каллы)

5-10 г

Огурцы

6-9 г

Горох

6-9 г

Патиссоны

10-12 г

Кабачки

10-12 г

Баклажаны

10-12 г

Томаты

19-23 г

Перец

19-23 г

Капуста

19-23 г

Картофель

19-23 г

Свекла

19-23 г

Лук

19-23 г

Чеснок

19-23 г

Клубника

13-20 г

Предлагаем ознакомиться  Лук порей – выращивание из семян

Нормы внесения мочевины для садовых растений

Культура

К-во удобрения на одно растение

Молодые яблони и груши

150 г

Плодоносящие яблони и груши

200-250 г

Молодые вишни, сливы и др. косточковые

70 г

Плодоносящие вишни, сливы и др. косточковые

120-140 г

Ягодные кустарники

70 г

Карбамид – это удобрение, которое может применяться на самых разных типах почв. Однако эффективнее всего оно проявляет себя на влажных грунтах. Мочевина может вноситься как подкормка даже в условиях защищенного грунта.

Мочевину не рекомендуется смешивать с известью, мелом, доломитовой мукой или суперфосфатом. 

При использовании органических удобрений количество внесенного карбамида необходимо уменьшить на 1/3.

В промышленности агрохимикат выпускают двух типов – А и В. Для садово-огородных работ необходима мочевина марки В. Карбамид гранулированной формы, светлого окраса с желтизной или земляным оттенком. С недавних пор это удобрение стали производить в форме таблетки.

Таблетированная прикормка считается лучшего качества. Она покрыта специальной оболочкой, которая хорошо растворяется в воде. Но при этом не дает азоту испаряться стремительными темпами.

Мочевина в таблетках хоть и стоит дороже, но в грунт ее вносят в меньшем количестве, чем гранулированной.

Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют ферментуреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.

(NH2)2CO H2O⟶NH3 H2NCOOH⟶2NH3 CO2{displaystyle {ce {(NH2)2CO H2O -{amp}gt; NH3 H2NCOOH -{amp}gt; 2NH3 CO2}}}.
2NH3 3O2⟶2NO2− 2H 2H2O{displaystyle {ce {2NH3 3O2 -{amp}gt; 2NO2^- 2H^ 2H2O}}}.
2NO2− O2⟶2NO3−{displaystyle {ce {2NO2^- O2 -{amp}gt; 2NO3^-}}}.

Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.

Примечания

  1. Nicolaou, K.C., Montagnon, T. Molecules That Changed The World. — Wiley-VCH, 2008. — С. 11. — ISBN 978-3-527-30983-2
  2. Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 645—646.
  3. J. H. Meessen, H. Petersen. “Urea” // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002.

Источники

Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1991. — 432 с. ISBN 5-7245-0703-X

Эта страница в последний раз была отредактирована 6 марта 2020 в 15:05.

«Рабинович В. А., Хавин З. Я.» Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.:Химия, 1991. — 432с. ISBN 5-7245-0703-X